Die digital underground Legende beginnt Ende der 80er Jahre als Duo bestehend aus Shock G und Chopmaster J und wird rasch durch Raw Fusion, Money-B und DJ Fuze, erweitert. Die ersten lokalen Erfolge in Kalifornien verbucht digital underground mit der Debütsingle "Your Life's a Cartoon / Underwater Rimes", die sich 1988 ohne Video immerhin 30.000 Mal verkauft. Überraschenderweise kommt "Your Life's a Cartoon" besonders gut in den Niederlanden an und erreicht dort Platz 1 der nationalen Charts. Der gelungene Start führt dazu, dass Tommy Boy Records auf die Gruppierung aus Oakland aufmerksam wird und sie unter Vertrag nimmt.

1989 erscheint die zweite große digital underground Single "Doowutchyalike", welche sich über 80.000 Mal verkauft und so digital underground die Chance gibt mit den damaligen großen Rap Namen auf Tour zu gehen. Dies führt dazu, dass Shock und Co. ein Angebot von MC Hammer ausschlagen und stattdessen lieber mit Public Enemy für die Hälfte des von Hammers angebotenen Geldes durch die Vereinigten Staaten touren. Im Jahr 1990 erscheint das digital underground Debütalbum "Sex Packets", das ebenso Platinstatus erreicht wie die zweite Singleauskopplung, der größte digital underground Hit aller Zeiten "The Humpty Dance".

Ein Jahr später gibt 2Pac sein Debüt auf dem "Same Song", dessen Performance ein Teil in Dan Aykroyds "Nothing But Trouble" (dt. Titel: Valkenvania - Die wunderbare Welt des Wahnsinns) Films ist. Obwohl der Film von den Kritikern zerrissen wird und an den Kinokassen floppt, entwickelt sich "Same Song" zu einer erfolgreichen Radiosingle, die der digital underground EP "This is an EP Release" Gold innerhalb von sechs Wochen einbringt. Goldstatus erreicht auch die zweite digital underground LP "Sons of the P", welche vor allem von der Leadsingle "Kiss You Back", die sich über eine halbe Million Mal verkauft, profitiert. Die zweite Singleauskopplung des Albums "No Nose Job" kann gerade noch 80.000 Exemplare absetzen. "Sons of the P" bleibt bis heute die letzte Goldauszeichnung für den underground, da sich das Nachfolgeralbum "The Body-Hat Syndrome" 1993 zum ersten digital underground Flop entwickelt.

Die erste Humpty Hump Solosingle seit dem "Humpty Dance", "The Return of the Crazy One", verkauft sich zwar 120.000 Mal, wird aber nicht im Musikfernsehen gespielt, da das Video zu viel nackte Haut für MTV enthält. Auch eine entschärfte Version des Videos ändert nichts an der Entscheidung des größten Musiksenders Amerikas und so verkauft sich "The Body-Hat Syndrome" nur knapp über 200.000 Mal in den USA, während die Leadsingle zum Kultvideo auf dem Playboy Channel avanciert. Nach den enttäuschenden Verkaufszahlen der dritten  du-LP entscheidet Tommy Boy die Zusammenarbeit mit digital zu beenden und es zieht die Gruppe zu Radikal Records, bei denen digital allerdings auch nur ein Album, "Future Rhythm", veröffentlicht.

Das Album entwickelt sich zum ersten digital underground Album, das nicht die Top 100 Albencharts in Amerika erreicht und die beiden Singles "Oregano Flow" und "Walk Real Kool" verbuchen ebenfalls keine Erfolge in einer Zeit, in der sich Rapmusik vor allem durch den von Tupac provozierten East-West Konflikt gut verkaufen lässt. Nicht demotiviert von schwindenden Verkaufszahlen entscheiden sich Shock G und Money-B dazu im Jahr 1998 ein letztes digital underground Album aufzunehmen. "Who Got the Gravy?" entsteht und wird durch einen von Afeni Shakur zu Stande gekommenen Deal mit Jake Records veröffentlicht. Im Gegensatz zu allen Alben vor "Who Got the Gravy?" werden erstmals für ein digital underground Album auch Songs an der Ostküste mit anerkannten Rapgrößen wie KRS-One, Biz Markie und Big Pun aufgenommen. Dennoch kann auch "Who Got the Gravy?" den Trend nicht umkehren und verpasst gar den Billboard Top 200 Einstieg.

Im Jahr 1999 bringt das kleine Independent Label Lil Butta Records die digital underground "Lost Files" Compilation mit bis dato unveröffentlichten, älteren du-Tracks auf den Markt. Das low-budget Projekt entwickelt sich schnell zu einer sehr begehrten Scheibe unter den digital Fans und wird aufgrund der geringen Auflage einige Jahre nach der Veröffentlichung umsonst zum Download auf ShockG.com zur Verfügung gestellt. Die beiden digital underground Best-Of Zusammenstellungen "No Nose Job:  The Legend of digital underground" und "Playwutchyalike" erscheinen 2001 bzw. 2003, ohne dass Shock G oder andere Mitglieder von digital underground ein Mitspracherecht bei der Songauswahl haben.

Auch wenn die Albenverkaufszahlen im Laufe der Jahre immer weiter abnahmen, bleiben die digital underground Tours nach wie vor erfolgreich. Auch nach dem dritten Album in Folge ohne kommerziellen Erfolg touren Shock und Co. 1998 durch die USA und verkauften nahezu alle Shows aus.
Selbst heute, über 7 Jahre nach dem letzten regulären Album, tourt digital noch regelmäßig durch die USA mit einigen Abstechern nach Übersee, wo immer noch gleichermaßen erfolgreiche alte Songs wie "The Humpty Dance" und neue Talente wie z.B. Esinchill und Element die Massen begeistern. digital underground bleibt eine der wenigen Rap Gruppen, die ihr Hauptaugenmerk auf Live-Konzerte legen und auch 2005 fahren sie nach all den Jahren erfolgreich damit.